As lendas que se desenvolveram ao redor de Rolando estão relacionadas com um personagem real, um tal conde Hruodland vassalo de Carlos Magno e prefeito da Bretanha, que participou da campanha militar em 778.
A destruição da retaguarda e a morte de Rolando passaram a ser material para os poemas cantados pelos jograis medievais, num contexto em que Carlos Magno era lembrado como o imperador que livrou várias campanhas contra os povos pagãos da Europa, como os saxões e os muçulmanos ibéricos. Nos séculos seguintes, as histórias sobre Rolando e as campanhas de Carlos Magno inspiraram a literatura da época.
“Então Rolando sentiu que perderia a vida/ Ele se ergue, faz todo o esforço que pode/ a cor do sua face se fora...Então Rolando sente que o seu tempo terminou/ Ele lá está, no alto cume que se volta para a Espanha/ ele bate no peito com uma mão: Deus perdoe-me em nome das tuas virtudes, por meus pecados, grandes e pequenos, todo os que eu cometi desde a hora do meu nascimento até esse momento em que estou para ser batido.” Chanson de Roland, CLXXIV
A imaginação do romantismo cavalheiresco, era bastante fértil, o que fez com que a Chanson de Roland fosse inflamada com episódios e personagens de ficção. Até um pérfido traidor foi incluído: Ganelon, um invejoso, o imaginado sogro de Rolando que o traiu para os árabes. A famosa canção de gesta divide-se em dois momentos: no primeiro deles, citado acima, e o que nos revelará um pouco sobre o pensamento medieval, descreve a resistência de Rolando em Roncesvalles, quando perde Veillantif, o seu corcel, e vê tudo perdido, tentando inutilmente quebrar a sua espada Durindana, golpeando-a numa rocha para não deixá-la cair nas mãos dos inimigos. O intrépido cavaleiro morre heroicamente. Num segundo momento, narra a vingança de Carlos Magno apresentando como a imagem de um poderoso patriarca, ideal do soberano universal, eleito por Deus e guiado por ele. Além de expor a traição de Ganelon (executado depois de uma justa, obedecendo o costume da Lei de Deus), Carlos Magno põe a correr os árabes (a participação dos bascos cristão na batalha de Roncesvalles e na morte de Rolando foi suprimida). Recolhe então o cadáver de Rolando e retorna para o seu palácio imperial em Aix-la Chapelle, para consolar a bela Aude, a dama amada do sobrinho defunto. Não se sabe quanto à veracidade da história, entretanto parece ser verdadeira, pois, era cantada pelos Cavaleiros quando iam para as grandes batalhas. O que devemos considerar é que a Chanson de Roland nos apresenta claramente um pouco do pensamento medieval, com seus ideais de cavaleiros, com todo o romantismo apresentado, a superioridade do Rei e a Fé em Deus.
